Après avoir reçu ses premières commandes de costumes pour hommes en 1950, l'entreprise compte désormais plus de 150 employés et est depuis devenue un grande marque de haute couture. S'étendant dans d'autres domaines que l'habillement, le premier parfum d'Hugo Boss est apparu en 1984 et à partir de ce moment-là, la marque n'a cessé de se renforcer, sponsorisant les golfs Bernhard Langer en 1986 et la Coupe Davis de tennis en 1987. En 1989, la marque de mode de luxe a lancé ses premières lunettes de soleil qui ont été suivies par sa première gamme de chaussures en 1995. Hugo Boss est maintenant divisé en cinq marques distinctes précédées de « Boss » ; Noir, Orange, Sélection, Vert et Hugo.