Miután 1950-ben megkapták az első férfi öltöny megrendeléseiket, a cég több mint 150 alkalmazottra bővült, és azóta nagy divatmárka. A Hugo Boss első illata 1984-ben jelent meg a ruházaton kívüli üzletekben, és onnantól kezdve a márka egyre erősebbé vált, 1986-ban Bernhard Langer golfot és 1987-ben a tenisz Davis Cupot szponzorálta. 1989-ben a luxusdivatmárka piacra dobta első napszemüvegét, amelyet a Hu9wes5ar követett az első lábbelijükben. öt különálló címkére osztva, amelyek előtt a „Főnök” felirat szerepel; Fekete, narancs, válogatott, zöld és Hugo.
